大学卒業後、外資系製薬企業に就職してMRとして働き始めましたが、大きな組織で個人の裁量が小さく、物足りなさを感じるようになりました。そこで転職をしたものの、もっと自分の力を試したいという思いが強くなり、28歳にして起業を決意。最初はやりたいことをやるというよりは、自分がやれることをやるというスタンスでさまざまな事業に挑戦しました。

1990年代後半に入ってくるとインターネットが普及し始め、Webサイトの制作を請け負うようになります。ある時、保険商品をインターネットで販売できないかと相談を受けたことから、私の人生は大きく変わります。1998年頃というのは、日本の金融規制が大幅に緩和され、外資系保険会社がこぞって日本に進出してきているような状況です。調べてみると、インターネットで保険販売を行っている会社はほかになく、大きなビジネスチャンスを予感しました。しかし、保険会社側は本当にインターネットで売れるのかと懐疑的で、代理店契約の交渉に難航。なんとか外資系保険会社数社と契約がかない、サービスのローンチにこぎ着けたのです。その後、販売代理店という立ち位置から、保険サービスの比較サイトへと発展させたことで広告媒体としての価値を認められ、業界内で信頼を築いていきました。苦労もありましたが、世の中の常識を変え、自分たちで新しいルールを創っていくやりがいのほうが圧倒的に大きかった。本当にやりたいことを見つけたと思いましたね。