Q.上司がプライベートな関係をほのめかしてくる。
今後を考えると、むげに扱えないし、やんわり断っても伝わらない。
どうしよう…

セクハラ・パワハラ案件なので、すぐに社内の相談窓口や人事担当者に相談すべきだと思います。

ですが、おそらくあなたの中では上司の言動がハラスメントにあたるのか正しく判断できておらず、そこまで思い切れないようですね。

まずは「上司からいつどのような言動を受けたのか」を記録することから始めてはいかがでしょうか。自分の置かれた状況を客観視できるはずです。また、今後周囲に相談する際にも有効な記録となります。

断れないと不自由になってしまうので、自由でありたいのなら断るスキルは必須ですね。

断り方が下手な人というのは、相手に下心があると変に思い込んでいて、断り方が“下心の拒否”になってしまうんですよね。

だからキツい言い方で断ってしまい、相手に不快な思いをさせてしまったり、または不快にさせてしまうことを恐れてなかなかハッキリと断れずにあいまいな返事をしてしまったりするわけです。

断り方が上手な人は、誘ってくれたことに対してきちんと感謝を添えてハッキリとお断りします。

もし下心丸出しで誘ってきているのなら、うそでもいいのでその上司の知人と会う約束をしているからと断ってください。
下心がある人はその情報が周りに漏れることを嫌いますので、共通の知人の名前を出せばおとなしくなりますよ。

困った上司ですね。そういう勘違いをして迫ってくる既婚男性上司に悩んでいる話、転職活動の現場でもよく耳に入ってきます。

この方の場合、ハッキリと伝える勇気がないことで悩んでいるようですね。
もしそのようなお誘いが続くようなら、転職も検討しましょう。人事に報告するのもひとつの手です。

転職してもいいと思う覚悟を持つと、はっきりものを言える人間に変われるかもしれません。

でも上の人にかわいがられているのは、あなたが魅力的だからなんだと前向きにとらえてみてはどうでしょう。はっきりものが言える勇気も自己肯定感も手にしちゃいましょう。